Вопрос Философия обновления ОС в ПК: ситуации схожие с сайтостроением. Какой из вариантов бы выбрали?

На примере сайтостроения.

Вариант 1:
- сделать сайт на самой современной CMS;
- ничего не делать 20 лет, потом сменить CMS на новую;
- учить все заново, т. к. все технологии изменились;
- учить все заново, т. к. все уже и забыл.

Вариант 2:
- сделать сайт на самой современной CMS;
- без конца ее обновлять, поддерживая в актуальном состоянии;
- учить все технологии медленно;
- учить эти технологии в разное время, т. к. их в разное время придумали;
- держать кучу информации о сайте и технологиях в своей голове.

Предпочитаю вариант 1 для сайтов и ОС ПК. А вы?